Інші дороги до цього міста, напр., північна (через Твер або Смоленськ), були ізза густих лісів непроходимі після осуду компетентного учасника походу [3]. Не краща теж була дорога з Могилева на схід. Її москалі якнайкраще приготовили на прийняття ворога; вона показалася особливо невідповідною, коли виявилося, що москалі відступаючи, не здержуються зовсім навіть на власній землі з тактикою грабунків і нищення, застосованою в Польщі і на Литві. Були навіть основи припускати, що ця тактика москалів мала у власнім краю більше виглядів на успіх, чим денебудь інше. Східний напрям був отже з огляду на виживлення армії некорисний. На полудні було Полісся, в тодішніх часах ще більше багниста околиця як сьогодні; зате Україна, найкраще заселена й найурожайніша країна під царським скиптром, могла бути місцем відпочинку для слабо заосмотреної шведської армії.
Ці причини змусили Карла по заняттю Могилева 18 липня і по демонстрації в сторону Смоленська, якою хотів мабуть відтягнути московські війська від України і від ведучих туди доріг, звернутися з кінцем вересня 1708 до краю Мазепи. Тут хотів мабуть направити часто закидувану йому помилку і запевнивши собі тилові получения (через Україну і сусідню Польщу) з Швецією, що при дальшому поході на Москву просто на схід від Могилева не було б так легко.
По свідченням Нордберґа [4] була Україна багатим краєм, у якому армії майже нічого не бракувало. Також Адлєрфельд [5] каже, що шведи знайшли там великі і гарні села і що в однім селі можна було примістити часто й чотири полки. Було багато худоби, зерна й паші. Про багатство краю свідчать також і факти, що Мазепа казав закласти в Чернігові склад збіжжя на 15.000 четвертей (1 четвертина 2.099 hi) і що командант російської залоги в Києві, князь Ґоліцин дістав наказ зібрати на літо 1707 припас для 55.000 коней та на три місяці муки і сухарів для 77.000 люда. Скільки запасів поживи міг край дати для армії видно також з походу Мазепи на Волинь в серпні 1705. Тоді їхало за 40-тисячною армією 16.000 возів з припасом на 6 місяців. Фридрих Великий обчисляє (в своїй книжці "Основи воєнної штуки"), що для одного походу з Полтави до Москви потрібно було Карлові найменше на три місяці харчів, що вимагало навантаження 3.000 возів. З наведених прикладів бачимо, що цеї конечної передумови успішного походу на Москву армії Карла XII, на Україні не бракувало б. Також; евентуальне нав'язання безпосереднього стику з Кримом і Туреччиною мусіло грати в плянах Карла не останню ролю.
Що "наглий" зворот Карла на Україну зовсім не був такий наглий, показує крім того і ця обставина, що з російської сторони числилися з тим довший час вже перед тим. Про такий намір Карла сповіщає своєму урядові московський посол у Газі Матвєєв уже в серпні 1707. Цей намір можна було помітити також з воєнних нарад, які відбував Петро з генералами своєї армії, як вона відступала з-під Варшави аж до московської границі (напр., у Бішенковичах у березні 1708). Ба, навіть в січні 1707 числився цар з недалеким походом на Україну, коли візвав 24-того цього місяця Мазепу укріпити Київ. Щойно для пізніших істориків був цей плян авантюрою, для тих істориків, які минуле міряють очима теперішности, в істориків, у яких ані Польща, ані Гетьманщина, ані Крим не були тоді самостійними чинниками, а які на цілій цій території бачили тільки сьогоднішню російську імперію.
Збираючи разом сказане, побачимо, що шведський король, постановляючи 1708 року свій похід на Москву через Україну та згромаджуючи свої сили для рішучого удару проти Петра, мав повну слушність так з політичного, як і з військового становища. Тепер пригляньмося, чому цей, опертий на зовсім слушних премісах плян ґеніяльного вождя, таки не повівся і спричинив кінець шведської імперії?
Найважніша причина невдачі лежить в тім, що ціле діло виконано запізно. Плян чинного вмішання в драму, шо відогравалася перед його очима, повстав у Мазепи ще в 1707 році, коли Карло з військом був ще у Польщі. Вже тоді, у вересні 1707, післав Мазепа свого довіреного до новообраного польського короля Станіслава, обіцяючи свою поміч тодішньому польському союзникові Карла. Гетьман писав, що виріже 7000 москалів, що стоять залогою на Україні і на трупах їх збудує на Дніпрі міст для шведів, коли прийдуть йому на підмогу. Тоді хвиля повстання була дуже відповідна, бо російські війська були на півночі Полісся, а фатальний для України чоловік, князь Мєншіков стояв далеко між Гродном і Вільном. Цей плян одначе Карло прийняв лише до відома і шведська армія пішла на Литву. До цієї справи завважує австрійський історик XVIII ст. Енґель ось що: "Ця проволока була одною з багатьох причин, ізза яких під Полтавою згинув чар шведського імени, бо через ту проволоку не міг Мазепа дати Карлові всю обіцяну поміч, хоч як він старався виконати добре своє завдання й злучитися з шведським королем і Лєщинським. Коли б міг був Мазепа робити діло в першім пориві, коли б він не був змушений відкладати повстання на 1708 рік, через що наміри його ставали замітніші, вороги діяльніші, російські війська на Україні чимраз численними — то хто зна, чи не мали б ми нині українського володаря з роду Мазепів, великого шведського цісарства на півночі, та і Суворов не стояв би був 1795 року в Варшаві" [6].
Карло пішов на Литву і Мазепі не залишилося нічого іншого як щиро прилучитися до царя або піти дорогою крайнє небезпечної й ризиковної тактики проволікання, і коли не чинно, то бодай пасивно помагати шведам аж прийде слушний час. Мазепа рішився на це друге і в приміненні тої тактики показався одним з найздібніших учнів Макіявеля, але й значні прислуги віддав шведам: збирає нових прихильників в краю, розвиває успішну агітацію серед запорожців, укріплює деякі точки опертя і закладає для шведів склади. Рівночасно старається гетьман не випускати своєї армії з України мимо все нових приказів царя. Очевидно це не могло йому повестися в цілости, щоби не виявилися передчасно його пляни та не пропала ціла справа, ще й українські війська були досить розсипані. Понад 6.000 відправлено в квітні на Литву, 7.000 відіслано до Польщі для скріплення воюючих там українських військ, 3.000 пішло до Смоленська. Серед таких обставин робити повстання не було б відповідно. Карло був задалеко, москалі заблизько, сили гетьмана замалі. Мєншіков стояв коло Гомеля. Також не міг Мазепа йти назустріч Карлові, бо не міг видати своєї столиці Батурина на луп москалям.
Положення ставало надзвичайно критичне, кожний день був дорогий і гетьман напирав на Карла, щоби безпроволочно приходив на Україну. Та замість іти, Карло цілий місяць (від 18 липня до 18 серпня) згайнував у Могилеві. Не знав, чи має вижидати Лєвенгавпта, якому давно дав приказ прилучитися до головної армії, чи послухати закликів Мазепи. "Перший раз за все його дотеперішнє воєнне життя бачимо в нього, — пише про це Sarauw [7] — операції, націховані безпорадністю і нерішучістю, які й були причиною всіх пізніших втрат і клопотів. Коли б або заждав уже на Лєвенгавпта, або зараз кинувся до країни козаків, тоді справи прийняли б зовсім інший вигляд". Кінець-кінців пішов Карло на південь, та дорогий час був утрачений. Карлові закидають, що не зачекав Лєвенгавпта з обозом і муніцією. Може було це помилкою, але ж як довго він міг ждати на свого ґенерала? Армії грозив голод. Найліпше було б очевидно — і це відповідало бажанням Карла — видати москалям рішучу битву. Та ці уникали її з подивугідною витривалістю. Відступити назад за Дніпро до Лєвенгавпта — означало б додати відваги ворогові. Зрештою ця дорога знищена була самими шведами. А коли Карло взагалі мав намір йти на Україну, то всяка проволока, получена з таким відтягуванням пляну, могла б цей плян унеможливити. Натомість тепер становище російського війська позволило б йому перейти дніпровий доплив Соч і вступити в область Гетьманщини. Один воєнний історик в російській публікації про Північну війну пише про це: "При поверховнім осуді боєвої здібности російської армії на основі дотеперішніх дослідів, і сили армії Лєвенгавпта, Карло мабуть не мав причини до побоювання за долю цього останнього корпусу" [8]. Та як би воно й не було, навіть на випадок дійсної помилки Карла XII, ця помилка була така, що могла бути оминена, отже не може бути арґументом принципіяльних противників походу на Україну. Зволікання Карла й його нерішучість помстилися на нім і то дуже скоро. Коли вкінці рішено йти на Україну, хотів Карло якомога швидше зайняти найважливіші точки в цьому краю. Післав отже ґенерала Ляґеркрону з 3.000 людей наперед і 25-го вересня пішов за ним з цілою армією. Та Ляґеркрона, який мав обсадити найважливішу точку північної України Стародуб і тут ввійти в контакт з армією гетьмана, дав себе випередити москалям, які й заняли Стародуб. "Командант Стародуба, козацький старшина, втаємничений у пляни Мазепи [9] — пише Sarauw — довго вижидав шведів, а коли прийшли москалі — не міг інакше поступити, як вдавати перед ними свою прихильність" і впустив їх до Стародуба. Таким способом через необачність шведів припала москалям ця важна точка опору, котрої заняття шведами було б не лише підбадьорило прихильників Мазепи, але й шведському військові доставило б харчів і скріпило б їх положення в краю. Недовго після того прийшла вістка про поразку Лєвенгавпта коло Лісної. Те, що в тій битві втратили шведи з обозу, артилерії й особливо муніції — не можна було ніяк заступити. Це було, між іншим, причиною, що з 32 шведських гармат, під Полтавою могло стріляти тільки чотири. Положення шведів ставало чимраз прикріше. Відступати тою самою дорогою назад було неможливо. З Сіверщини йти на Москву — означало покинути за собою всі твердині, що було б небезпечно. Осталась отже Карлові лише надія, що мимо довгої проволоки, знайде достаточне підпертя у Мазепи. Для того пустився в сторону Десни і тут недалеко цеї річки зійшовся врешті, в жовтні 1708 з військом гетьмана.
Та найкращий час минув, сили Мазепи були розкинені. Стародуб утрачений, Україна залита царськими військами; після невдачі під Лісною підупала повага шведської сили, зросла повага московської...